プライベートリポジトリで GitHub Pages をプライベートで作った時にカスタムドメインを付与したらいつまでもHTTPSが有効になりませんでした。
公式ホームページを見ると public にしないといけないようなので以下を実施しました。
GitHub Pages からカスタムドメインを削除する
- GitHub Pages に Public にする
<user>.github.io
または<organization>.github.io
を CNAME として追加する(この前まではプライベート用のランダムなURLを使ってた)- GitHub Pages でカスタムドメインをセットする
これで数分待ったらうまく行きました。